Terpenos

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Los terpenos son una diversa clase de compuestos orgánicos aromáticos. Su nombre proviene de que los primeros miembros de esta clase fueron derivados del aguarrás (“turpentine” en inglés, “terpentin” en alemán).

Los terpenos son el principal constituyente de los aceites esenciales de algunas plantas y flores, cumplen variadas funciones y son los responsables del olor y sabor de las plantas aromáticas. Por tanto, dan también el olor y sabor a las plantas de Cannabis sativa.

Los terpenos de las plantas son extensamente usados por sus cualidades aromáticas y terapéuticas. Juegan un rol importante en la medicina tradicional y en los remedios herbolarios, y actualmente se están investigando sus  efectos antibióticos y otros usos farmacéuticos.

Algunos terpenos que se encuentran en la planta del cannabis.

Algunos terpenos que se encuentran en la planta del cannabis.

La producción de terpenos en plantas, animales y microorganismos, está generalmente asociada a estructuras altamente especializadas, por ejemplo, los tricomas glandulares (los mismos que producen los cannabinoides) y las cavidades secretorias de las hojas, y la epidermis glandular de los pétalos generan y almacenan o emiten terpenos que son aceites esenciales importantes para que los insectos polinicen las flores. Los conductos y ampollas de resina de las coníferas producen y acumulan una resina defensiva consistente en aguarrás y rosina. Las ceras de frutos como la manzana o cítricos son formadas y excretadas por una epidermis especializada. Por ejemplo, el olor típico de frutas cítricas provine de terpenos llamados limonenos. Los limonenos del limón son copias idénticas de los limonenos de la naranja, pero cada variedad les define un olor distinto, resultante de ínfimas diferencias en las proporciones o la forma de los limonenos que contiene.

Algunos terpenos se consideran nutrientes, por ejemplo el retinaldehído, el retinol, los carotenos, los tocoferoles, las quinonas y las ubiquinonas. Se utiliza el término vitamina A para el retinol y los carotenos; vitamina E para los tocoferoles y vitamina K para las quinonas.

En la planta Cannabis sativa es posible encontrar entre 100 a 130 terpenos dependiendo de la variedad. Trabajando en conjunto con los cannabinoides otorgan los efectos medicinales del cannabis. La planta produce cannabinoides a través de una complicada serie de reacciones químicas en las que se cree que están implicados los terpenos como “elemento constitutivo”. Los cannabinoides son conocidos como compuestos terpenofenólicos, ya que se componen de bloques de terpeno unidos a grupos de fenol (C₆H₆O); como los terpenos son los precursores de los cannabinoides, una gran cantidad de terpenos es generalmente signo de altos niveles de cannabinoides.

Tanto terpenos como cannabinoides han sido utilizados históricamente en la medicina tradicional por sus propiedades terapéuticas a través de la utilización de plantas para curar o tratar distintas enfermedades o síntomas.

A continuación describimos algunos terpenos presentes en la planta del cannabis.

Mirceno

Es el principal componente del aceite esencial de tomillo silvestre. Se encuentra en altas concentraciones en otras plantas como el lúpulo o el mango, entre otras. El mirceno actúa como anti-inflamatorio interfiriendo en la vía de señalización inflamatoria de las prostaglandinas. Es el principio activo sedante del lúpulo, este se utiliza en herboristería y en las terapias naturales para conciliar el sueño.

Sus propiedades sedantes están muy demostradas en modelos de laboratorio, con efectos hipnóticos, analgésicos y de relajante muscular. Se ha demostrado también que el mirceno altera la barrera hematoencefálica, favoreciendo la entrada al cerebro de los cannabinoides y produciendo un aumento en los efectos.

Las variedades índicas tienen un mayor contenido de mirceno comparado a las variedades sativas, lo que posiblemente estaría relacionado con el típico efecto relajante de las cepas índicas.

Pineno

El pineno es el nombre común que se utiliza para referirse a dos monoterpenos bicíclicos isómeros, el alfa-pineno y el beta-pineno. Son componentes principales de la resina de pino y de otras coníferas, por lo cual lleva este nombre. Es el terpeno más ampliamente distribuido en la naturaleza, no solo los encontramos en el reino vegetal, sino que ambos compuestos forman parte del sistema químico de comunicación de insectos.

Tienen una amplia actividad antibiótica, incluso frente a patógenos resistentes a los antibióticos. Una de las mayores actividades terapéuticas que tienen es la de anti-inflamatorio, actuando de manera similar al mirceno. También tienen actividad como bronco-dilatador (inhalados a bajas concentraciones),  este efecto podría influir en una mayor absorción de cannabinoides en los pulmones al fumar, o al vaporizar cannabis con altos contenidos en pineno, aumentando las concentraciones plasmáticas y, como consecuencia, el efecto de los cannabinoides.

El alfa-pineno es un inhibidor de la acetilcolinesterasa, pudiendo tener efectos favorables sobre la memoria y pudiendo disminuir los efectos negativos del THC sobre esta misma, aunque actualmente esta es una mera hipótesis.

Limoneno

El Limoneno es el carbohidrato cíclico principal componente del aceite esencial de la piel de limones y otros cítricos, y de allí obtiene su nombre. Es el segundo terpeno más ampliamente distribuido en la naturaleza y es un producto intermedio en la biosíntesis de otros terpenos. El limoneno es ampliamente utilizado en la industria alimentaria y farmacéutica como saborizante.

Estudios en animales sugieren que el limoneno tiene efectos ansiolíticos. Se ha demostrado que la dispersión de limomeno en el ambiente ha producido la disminución de los síntomas depresivos de pacientes hospitalizados además de producir una fuerte inmunoestimulación. El limoneno produce también la apoptosis, o muerte celular, de las células de cáncer de mama y actualmente se está probando su efectividad en ensayos clínicos. Además, tiene efectos terapéuticos en ciertas enfermedades dermatológicas y propiedades antisépticas, sobre todo contra la bacteria del acné. Por último, se ha patentado el uso del limoneno contra el reflujo gastroesofágico.

Linalol

Es un alcohol de monoterpeno lineal y resulta de entre los principales compuestos del aceite esencial de la lavanda, pero también presente en muchas otras plantas. El aceite esencial de lavanda alivia las quemaduras de la piel e incluso reduce la ingesta de morfina, al ser inhalado por pacientes en tratamiento postoperatorio. Estos efectos se atribuyen al linalol al ser el componente principal del aceite esencial de lavanda, ya que, tras a la ingesta, en el tracto gástrico otros componentes como el monoterpeno acetato de linalilo se hidrolizan en linalol. El linalol de por si tiene demostrados efectos ansiolíticos, del rango de anestésicos locales comparables a la lidocaina y el mentol, así como efectos analgésicos.

Además, posee propiedades anticonvulsivas (inhibitorias de la actividad glutamatérgica, siendocapaz de reducir la liberación de neurotransmisores de las neuronas estimuladas por glutamato). Con todo esto podemos argumentar que los efectos sedantes, ansiolíticos y anti-convulsivos tienen su mecanismo de acción en la modulación de los neurotransmisores glutamato y GABA, de manera similar a como actúan los cannabinoides. Así, una planta de cannabis con THC y linalol probablemente producirá un gran efecto sedante y analgésico, debido a la sinergia de los dos compuestos. Mientras que una planta con CBD y linalol probablemente producirá un efecto sinérgico como anti-convulsivo que sería eficaz en casos de epilepsia, incluso como preventivo.

Cariofileno

Se denomina comúnmente Cariofileno a la mezcla de tres compuestos: el alfa-carofileno o humuleno (hallado en el lúpulo), el betacariofileno (principal componente del aceite esencial de pimienta negra), y el oxido de cariofileno (producto de oxidación presente en la melisa y el eucalipto). Todos presentes en todas las variedades de cannabis. El beta-carofileno cumple una función de supervivencia evolutiva incrementando su biosíntesis y liberación en plantas parasitadas por insectos herbívoros,  para atraer insectos depredadores y así reducir el daño. El óxido de carofileno está implicado en el sistema de defensa de las plantas, actuando como insecticida y antifúngico. El óxido de cariofileno ha demostrado efectividad clínica contra ciertos casos de infección fúngica. El beta-cariofileno tiene propiedades anti-inflamatorias actuando a dos niveles, uno a nivel de bloqueo de la vía inflamatoria de las prostaglandinas, igual que el mirceno y el pineno, y otro como agonista del receptor cannabinoide CB2.

Se ha demostrado su acción anti-inflamatoria, analgésica y (efectiva) frente la dermatitis atípica en modelos animales, pero aún no se ha demostrado en humanos. Debido a su acción sobre la vía de las prostaglandinas, el cariofileno tiene propiedades anti-coagulantes sanguíneas e, inesperadamente, tiene propiedades de protector gástrico. Entonces se podría esperar que un cannabis que contenga CBD y carofileno tendría grandes propiedades anti-inflamatorias y analgésicas, actuando sobre las prostaglandinas y el receptor cannabinoide.

Eucaliptol
El eucaliptol, o 1,8-cineol, es un éster de monoterpeno que compone en práctica casi la totalidad del aceite esencial de eucalipto, de donde obtiene el nombre, pero se encuentra ampliamente distribuido en el reino vegetal. Tiene actividad repelente e insecticida, aunque es producido por ciertas orquídeas para atraer a las abejas. El eucaliptol es utilizado como aditivo alimentario para dar sabor, y los productos que lo contienen tienen que tener una concentración del 0,002% debido a que la ingesta de cantidades superiores puede afectar al sistema nervioso central SNC pudiendo ser incluso psicotrópico. Algunos estudios han demostrado cierta eficacia clínica del eucaliptol en asma, sinusitis y como anti-inflamatorio y analgésico local.

Además, se han demostrado sus propiedades immunosupresoras y anti leucemicas “in vitro”. En un estudio se encontró que el eucaliptol, el careno, el felandreno y el terpinoleno, son los terpenos practicamente exclusivos de las variedades sativa. El eucaliptol, el careno y el felandreno se encuentran en concentraciones de cerca del 5%, y el terpinoleno alrededor del 20% del total de terpenos en las variedades sativa, mientras que siempre en concentraciones inferiores al 1% en las variedades índica. Teniendo en cuenta que el eucaliptol es el único de estos que se ha demostrado por el momento que es activo en el SNC, que es cuasi único de las variedades sativa y que las variedades sativa tienen un efecto euforizante distintivo a las variedades índica, se podría hipotetizar que la sinergia entre THC y eucaliptol es lo que otorga el efecto activador de las variedades sativa, así como el mirceno podría ser el responsable del efecto hipnótico de las variedades índica.

3 Responses

  1. mirtha dice:

    los cardenales rojos, terminan con la epilepsia preparado especial que se los daré si se interesan

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